מגיל צעיר עסק בנתינה וביצירת קשרים משמעותיים, והתנדב במעגלי עשייה רבים.
במהלך היסודי השתלב עמו ילד עם צרכים מיוחדים והוא היה לו לחבר עד יומו האחרון.

שילה היה חניך ומדריך בתנועת הנוער "בני עקיבא", התנדב בעמותת "לב בנימין" כחונך לילדים עם צרכים מיוחדים, וכן בעמותת "One family” שבמסגרתה תמך בילדים למשפחות נפגעות טרור. הילדים שחנך נכנסו לליבו, הוא היה להם חבר אמת ושמר איתם על קשר במשך שנים, כמו אח בוגר.

למרות שהיה שקט באופיו והתנהל מאוד בצניעות, ידע לסחוף אחריו אנשים והיה הכוח המניע מאחורי כל חבורה שאליה השתייך. כך למשל החליט יום אחד לפתוח חומוסיה בחצר הבית, וחלם שתהפוך למקום מפגש וחיבור בין אנשים. הוא גייס את אחיותיו לתפקיד המלצריות, רתם חבר עם רחפן לצילום סרטון פרסומת וניהל את המיזם כולו ביד רמה.

עם תום לימודיו בישיבת סוסיא, החל ללמוד בישיבה הגבוהה "איילת השחר" שבאילת. חבריו מספרים שהוא היה זה שגרר אותם לצחוקים ולשיחות ארוכות, אבל גם ידע לעצור כשצריך ולומר: "עכשיו לא מדברים יותר עד שמסיימים ללמוד". היה אהוב מאוד ומוקף חברים, וגילה רגישות מיוחדת לילדים ולנערים שהתמודדו עם דחייה חברתית. אחד מחבריו סיפר שכשהגיע לישיבה לא הצליח להשתלב במהירות, ושילה היה זה ששם לב אליו, הכניס אותו למעגל חבריו והיה שם בשבילו.

ב-16.8.2020 התגייס לצה"ל ושירת בסיירת "אגוז" – יחידת הקומנדו של זרוע היבשה. רצונו להצליח ולהצטיין בכל אשר עשה ליווה אותו גם במהלך הטירונות וההכשרה. הוא הסתער על כל אתגר בלי לוותר ודחף את עצמו קדימה ללא הפסק. בשעת הט"ש (טרום שינה), הזמן הפנוי היחידי שהיה לו במהלך היום, בחר ללמוד משניות. "לא יודע מאיפה הוא היה מביא את הכוחות האלה", סיפר חבר לשירות. "אנשים היו נשברים במסעות והוא היה עם רעל בעיניים ועם חיוך על הפנים".

בהמשך, יצא לקורס קצינים. לטקס קבלת דרגת הסגן הזמין את סבתו חנה, ניצולת שואה שתמיד היוותה השראה עבורו, על מנת שתעניק לו את הדרגות.

עם סיום קורס הקצינים , מונה למפקד מחלקה בגדוד 51 של חטיבת "גולני". הוא היה מפקד קשוח, מקצועי ודואג לפרט, שזכה להערצתם של פקודיו ומפקדיו. דרש מקצועיות ומצוינות מחייליו ולא ויתר להם, אבל היווה דוגמה אישית, ידע לרתום אותם אליו ואת כל מה שדרש מהם – דרש גם מעצמו. לצד הדרישות שהציב, ידע להיות שם עבורם כאדם וכחבר, ופעל באופן שוטף – במישרין או מאחורי הקלעים – על מנת לסייע לכל חייל וחייל להתקדם בדרכו ולהרגיש חלק בלתי נפרד מהמחלקה. הוא עקב אישית אחרי כל חייל ותיעד את ההתפתחות שלהם במחברות שלו.

במחברותיו נהג לכתוב לעצמו גם תובנות שונות ודברי תורה. בין היתר, כתב: "להוסיף טוב עוזר יותר מביקורת". תמיד האמין שבמקום שבו ישנו חיסרון או פגם שדורש שיפור, לא יעזור לשבת בחיבוק ידיים ולהעביר ביקורת, אלא להרבות בעשייה מיטיבה, לתת את הלב איפה שחסר וכך להביא דברים למקום שלם יותר. גם הדרך שלו להניע אנשים הייתה תמיד מתוך עשייה – הוא היה מתחיל, והשאר כבר היו מצטרפים.

שילה היה גבר יפה תואר, מלא בחן, בתוכן ובעומק רגשי ומחשבתי, אדם שתמיד אפשר להתייעץ איתו, לקבל ממנו תמיכה או לנהל שיחה מרתקת על דילמות מוסריות. החיוך לא סר מפניו, תמיד הפיץ סביבו אור ושמחה והיה נחוש לשמור על אווירה חיובית ולשפר את מצב הרוח של כל מי שרוחו נפלה, ולו לרגע.

ה"ביחד" היה חשוב לו יותר מהכול, והוא השקיע רבות בקירוב בין האנשים החשובים לו ובטיפוח הקשרים שלו איתם. מדי שבוע ערך רשימה של חברים שחשוב לו להתקשר אליהם לפני שבת. בכל שישי בצוהריים, לא משנה היכן היה, התקשר לדרוש בשלומם של הסבים והסבתות, תמיד זכר את ימי ההולדת של כולם, כתב ברכות וקנה מתנות בשם כל האחים, ויזם משחקים והפעלות משפחתיות. הוא אהב את משפחתו בכל ליבו והיה קשור מאוד להוריו ולאחיו. "שלושה שותפים לאדם", כתב במחברתו. "הקדוש ברוך הוא, אמא ואבא. תודה על המשפחה לתפארת שבניתם, על ההסתכלות הבריאה על החיים, על היכולת לראות את האחר ולהיות עם לב פתוח לכל".

בערב שמחת תורה תשפ"ד ליל הושענא רבה, יום שישי 6.10.2023, תכנן לאחר הסיור להמשיך לשיעור עם החיילים עד השעות הקטנות של הלילה. לפני הסיור ביקש מרב היחידה לבוא להעביר שיעור לאחר הסיור. הרב שלא היה בגזרה אמר שלצערו לא יוכל להגיע, שילה שאל את הרב "אז בשביל מה אתה פה?!" הרב שמילות האמת של שילה חדרו לליבו שינה תוכנית והגיע להעביר שיעור, שהיה משמעותי מאוד עבור החיילים, שממנו הם נכנסו למלחמה. שילה היה מאושר על ההזדמנות לשמח את חייליו ולחזק אותם.